Forskjellen mellom primære sekundære og tertiære halogenalkaner

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sist endret: 2023-12-17 13:46

Nøkkelforskjellen mellom primære sekundære og tertiære halogenalkaner er plasseringen av karbonatomet som bærer halogenatomet. I primære halogenalkaner er karbonatomet, som bærer halogenatomet, festet til kun en alkylgruppe. Men i sekundære halogenalkaner er dette karbonatomet festet til to alkylgrupper. Mens i tertiære halogenalkaner er dette karbonatomet festet til tre alkylgrupper.

Halogenalkaner eller haloalkaner er alkaner som inneholder halogener. Halogener er kjemiske elementer i gruppe 17 i det periodiske systemet. Det inkluderer fluor (F), klor (Cl), brom (Br), jod (I) og astatin (At). Det kan være ett eller flere halogener i samme haloalkan. Det er mange viktige bruksområder for halogenalkaner som flammehemmere, brannslukningsapparater, kjølemidler, drivmidler osv. Mange halogenalkaner anses imidlertid som giftige forbindelser og forurensninger.

Hva er primære halogenalkaner?

Primære halogenalkaner er organiske forbindelser som har et karbonatom knyttet til en alkylgruppe og ett halogenatom. Derfor er den generelle strukturen til en primær halogenalkan R-CH₂-X; R er en alkylgruppe mens X er et halogen. Vi kan betegne dem som 1^{0 haloalkaner. Et vanlig eksempel er en halotan, som inneholder en etylgruppe som R-gruppen og et kloratom som X-gruppen eller halogen. Imidlertid er metylhalogenider et unntak for disse primære halogenalkanstrukturene fordi de har tre hydrogenatomer festet til karbonatomet som bærer halogenatomet. Dette betyr at det ikke er noen alkylgrupper knyttet til disse forbindelsene. Men de regnes som primære haloalkaner.}

Videre, hvis vi tar i betraktning reaktiviteten til primære halogenalkaner, er karbonatomet, som er festet til halogenatomet, et reaktivt senter fordi halogenet er mer elektronegativt enn karbon; dermed gir det en delvis positiv ladning til karbonatomet ved å tiltrekke bindingselektronene mot seg selv. Videre kan disse forbindelsene angripes av nukleofile reagenser som søker positive ladninger. Så dette fører til en nukleofil substitusjonsreaksjon. Og denne reaksjonen har en høy aktiveringsenergibarriere. Det er en reaksjon av typen SN2, og vi kaller den en bimolekylær reaksjon.

Hva er sekundære halogenalkaner?

Sekundære halogenalkaner er organiske forbindelser som har et karbonatom knyttet til to alkylgrupper og et halogenatom. Den generelle strukturen til en sekundær halogenalkan er R₂-C(-H)-X. Her kan de to alkylgruppene (R-gruppen) være like eller forskjellige grupper. Vi kan betegne disse forbindelsene som 2^{0 haloalkaner. Videre gjennomgår sekundære halogenalkaner SN2 nukleofile substitusjonsreaksjoner. Derfor er de bimolekylære reaksjoner.}

Figur 02: 2-Bromopropane

Reaktiviteten til sekundær halogenalkan er mellom reaktivitetene til primære og tertiære halogenalkaner fordi tilstedeværelsen av to alkylgrupper senker den positive ladningen på karbonatomet siden alkylgrupper er elektrontrekkende arter.

Hva er tertiære halogenalkaner?

Tertiære halogenalkaner er organiske forbindelser som har et karbonatom knyttet til tre alkylgrupper (ingen hydrogenatomer festet direkte til dette karbonet) og et halogenatom. Den generelle strukturen for en tertiær haloalkan er R3-C-X, hvor tre R-grupper (alkylgrupper) kan være enten like eller forskjellige grupper. Vi kan betegne disse forbindelsene som 3^{0 haloalkaner. Dessuten gjennomgår disse forbindelsene SN1 nukleofile substitusjonsreaksjoner. Men denne mekanismen er forskjellig fra de nukleofile substitusjonsreaksjonene til primære og sekundære halogenalkaner.}

Karbonatomet som bærer halogenatomet har en veldig lav positiv ladning fordi det er tre elektrontrekkende grupper knyttet til dette karbonatomet. Derfor krever det ikke dannelse av høyenergimellomprodukter, og nukleofilen kan direkte angripe karboniumionet så snart det dannes. Så det er derfor vi kaller det en unimolekylær reaksjon.

Hva er forskjellen mellom primære sekundære og tertiære halogenalkaner?

Halogenalkaner har tre typer avhengig av strukturen; primære, sekundære og tertiære halogenalkaner. I primære halogenalkaner er karbonatomet som bærer halogenatomet festet til kun en alkylgruppe, og i sekundære halogenalkaner er dette karbonatomet festet til to alkylgrupper, mens i tertiære halogenalkaner er dette karbonatomet festet til tre alkylgrupper. Så dette er nøkkelforskjellen mellom primære sekundære og tertiære halogenalkaner.

Følgende infografikk oppsummerer forskjellen mellom primære sekundære og tertiære halogenalkaner.

Sammendrag – primære sekundære vs. tertiære halogenalkaner

Det finnes tre typer halogenalkaner avhengig av strukturen; primære, sekundære og tertiære halogenalkaner. Den viktigste forskjellen mellom primære sekundære og tertiære halogenalkaner er at i primære halogenalkaner er karbonatomet, som bærer halogenatomet, festet til bare en alkylgruppe. Og i sekundære halogenalkaner er dette karbonatomet festet til to alkylgrupper. I mellomtiden, i tertiære halogenalkaner, er dette karbonatomet festet til tre alkylgrupper.